В 1987 году конфигурация группы, называвшейся теперь "The Offspring", выглядела так: Декстер (вокал), Нудлс (гитара), Грег (бас) и Джеймс Лилья (ударные). Данный состав выпустил сингл "Blackball / I'll be Waiting", после чего Лилью сменил Рон Велти (р. 1 февраля 1971). В 1988-м было записано демо, которое парни пытались пропихнуть на различные панковские лейблы, однако известность к ним пришла благодаря публикациям в журналах "Flipside" и "Maximum Rock 'n' Roll".

Заключив контракт с небольшой фирмой "Nemesis Records", "The Offspring" представили на одноименном дебютном альбоме свой фирменный саунд, эдакую смесь хардкора и "восточной" гитары Холланда. Следующим творением коллектива стал миньон "Baghdad", записанный, так же как и предыдущий диск, с известным панк-продюсером Томом Уилсоном. Именно с помощью этого EP парням удалось перебраться под крышу "Epitaph Records", чьим владельцем являлся Бретт Гуревиц из "Bad Religion". Бретт сначала сомневался в способностях своих новых подопечных, но изготовленный с помощью все того же Уилсона альбом "Ignition" превзошел все его ожидания. Пару лет "Offspring" провели в турах вместе с такими командами как "Pennywise", "Voodoo Glow Skulls", "No Doubt", а в 1993 вновь вернулись в студию.

Вопреки тому, что отношения с Уилсоном на данном этапе стали напряженными, очередное творение группы установило рекорд "продажности" для независимых лейблов: итоговый тираж "Smash" перевалил за 8 миллионов экземпляров. Особый успех пришелся на песни "Self Esteem", "Gotta Get Away" и "Come Out And Play (Keep 'Em Separated)", причем последняя из них попала в тяжелую ротацию на MTV.

Значительно улучшившаяся финансовая ситуация позволила Декстеру и Грегу основать свой собственный лейбл "Nitro Records", на котором они переиздали свой дебютный альбом. Впоследствии фирма перешла в единоличное владение Холланда, а сами "The Offspring" заключили мажорный контракт с "Columbia Records". Эта сделка, а также уход группы от политическо-ориентированной тематики песен отвернули от "оффспрингов" часть аудитории, и альбом "Ixnay On The Hombre" получился не таким успешным как "Smash" (хотя тираж диска составил 4 миллиона копий). Вернуть утраченные позиции коллективу удалось с помощью пластинки "Americana", на которой музыканты сохранили панковский подход и в то же время сильно вторглись в мэйнстрим.

Пока группа колесила по всему миру, такие композиции как "Pretty Fly (for a White Guy)", "Why Don't You Get a Job", "The Kids Aren't Alright" и "She's Got Issues" получили длительную прописку на MTV. На двух последующих альбомах "Offspring" ничего кардинально нового не изобрели и соответственно не удостоились особых похвал. "Conspiracy Of One" стал последней работой для Рона Велти, занявшегося собственным проектом "Steady Ground". Функции ударника на "Splinter" исполнил Джош Фриз, а по окончании сессий его место занял Атом Виллард.